서시자손(書示子孫)
53 × 73㎝
1589년(선조 32) 이원익이 자손들에게 훈계한 글이다. 풍수지리설에 구애되어 다른 지역에 장사지내지 말고 반드시 선산에 장사지낼 것을 강조한 것이 이채롭다. 또한 옳지 못한 재물이나 불인(不仁)한 부를 경영하지 말라고 강조하고 있다. 이원익의 삶의 자세와 함께 합리적인 판단의 소유자였음을 느낄 수 있는 자료라 하겠다.
서여손수약부연풍현(書與孫守約赴延豊縣)
77 × 47㎝
1628년(인조 6) 이원익이 연풍현감으로 부임하는 손자 수약(守約)에게 써준 글이다. 목민관으로서 고을을 다스릴 때 경계해야 할 덕목을 8가지로 제시하였다. 이원익은 황해도 도사, 안주목사, 평양감사 등 목민관으로 탁월한 업적을 쌓았기에 그러한 경험에 바탕을 둔 내용이라고 생각된다. 손자에 대한 자상한 배려와 함께 이원익의 목민관으로서의 자세도 유추해볼 수 있는 귀중한 자료이다.
도망(悼亡)
120 × 32㎝
1604년(선조 37) 아내의 죽음을 애도하면서 쓴 만시(輓詩)이다. 장례 지낼 때 만장으로 사용했던 것으로 보이는데, 이원익이 직접 쓰고 지은 것이라 종가에서 특별히 소중히 간직해온 것 같다. 1604년은 임진왜란이 끝나고 이원익이 호성공신(扈聖功臣: 임진왜란 때 임금을 모시고 피난한 공훈으로 된 공신)에 녹훈되는 해이기도 해서 그동안 고생한 아내에 대한 연민의 정이 더욱 컸으리라 생각된다.
유서(遺書)
86.5 × 72.5㎝
1630년(인조 8) 아들 이의전(李義傳) 등에게 남긴 유서이다. 크게 6개의 항목에 걸쳐 작성된 것으로 내용은 주로 장례를 검소하게 치를 것, 우리나라의 미풍양속인 묘막을 준수할 것, 무당이나 불가의 행사를 하지 말 것, 풍수설에 현혹되지 말 것, 제물을 사치스럽게 하지 말 것, 익녕군 묘소에 대한 제사 원칙 등이다. 17세기 사대부 집안의 제사 및 장례 풍습을 이해하는데 귀중한 자료이다.